在20世纪60年代的美国，中学是一个大工厂，也是一个专门追名逐利之所。每个男孩都为了将来找一份好工作而上大学，女孩则为了结婚。在年轻人当中颇流行着嬉皮士似的放纵和颓唐。女孩子们学着化浓妆，在洗浴室里吞云吐雾地吸烟，学着放肆地爆笑，在学校图书馆里的隐蔽处、校园的小树林里和男孩子幽会厮混。
此时的希拉里穿着守旧，短裙、小圆领上衣、及膝短袜和平跟鞋，她不注重打扮，甚至从来不化妆或做发型。她拒绝穿耳孔，从不在浴室吸烟，也不与男生幽会，甚至连黑色毛衣套衫也不穿，她根本不在意别人会怎么看她。她简单素气的外型中透着锐气灵韵，正因为这些，她才更讨人喜欢。直到20世纪80年代，她作为阿肯色州州长竞选人的妻子，才以一个精心装扮的形象出现。
她的学习成绩非常出色，她仿佛一直在寻找聪明的男孩子，然后冷静地与他们竞争。
曾有人问希拉里的理想与抱负是什么，希拉里回答说：“嫁给一位参议员，在乔治城安一个家。”乔治城位于美国首都华盛顿地区，是美国政界名流云集的社区。在少女时代的希拉里看来，将来能在首都华盛顿的政界名流中拥有自己的一席之地，将是莫大的幸福与荣耀。当其他人还在忙着搞清自己的个性和追求时，她却早就对自己是什么样的人以及她前进的目标信心十足了。
她对男孩子们没有兴趣——这点和她的在少年便风流倜傥的丈夫迥然不同。
缅因中学里每隔一段时间便会组织一次名为“女孩择伴”的舞会，总是女孩子主动邀请心目中的男孩子。希拉里在这种场合显得漫不经心，她很随便地选了一位普林斯顿大学的学生作舞伴——那是个腼腆白净的小伙子，带着一副金丝眼镜，很费心思地穿了一件仔细烫过的黑呢西服，头发也精心梳过。他努力而谨慎地从希拉里的黑框大眼镜后的眼睛中接收点类似于“秋波”之类的信息，结果几曲之后，他发现希拉里除了礼貌地和他对视几下之外，目光散乱而迷茫。
然而，这些并不意味着她不受男孩们的欢迎，事实远非如此。男孩们喜欢她，不是因为她卖弄风情，而是她的人品，她乐意同他们交谈，平等相待。
希拉里在上中学时，有一次同一些朋友外出作度假旅行。途中，她碰到了一个问题：一位女孩子虽然渴望同男孩们聚在一起，但茕茕孑立，形影相吊；而希拉里尽管不想这么做，却被一小批追随者围住。有一天晚上，希拉里同一名新认识的男友一起坐在前门廊，交谈到午夜过后才回寝室
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