希拉里的父亲休对孩子的要求有时到了几近苛刻的地步。希拉里形容她的父亲是一个“实实在在的督察先生”。
有一次，希拉里的鞋子穿破了，就去跟父亲说：“爸爸，我的确需要一双新鞋子了，我的鞋子已有好些洞了。”休却对她说：“你的家务活干完了吗？”每当希拉里向父亲提出某些要求时，休总是会问你这做完了吗，你那干完了吗。
希拉里上中学时，就在一个日间照料中心当幼儿看护，为那些白天外出工作或办事的父母照看小孩。她还曾在一家商店做售货员。经休·罗德姆的许可，希拉里可做保姆、救生员、文体顾问之类的工作，但不得经营布业，虽然她的兄弟常干这方面工作。
其实，父亲休是以另外一种方式培养小希拉里的。在希拉里上四年级的时候，每周会面对一次数学竞赛，为了让希拉里答题速度加快，罗德姆会每天一大早把希拉里叫起床，陪她练习乘法表，教她除法。又比如他要求希拉里仔细研究《论坛报》上的股票行情，以便进行“正确的投资”，有时鼓励她，有时则以他一贯的严厉态度责骂她，一切都看她是否“成功”！父亲和她一起做“投资”的小游戏时，赔钱会受到惩罚，她对这一行里的窍门学得很快。对罗德姆先生来说，赚钱太重要了，他竭力向女儿灌输的观念之一就是：如果你赚不到钱，不管你再怎么能干你都不能算是真正的成功。这让孩子们戏称他为“现实支票先生”。
在尤金·菲尔德小学和拉尔夫·沃尔多·爱默生初中，希拉里一直都是老师最得意的学生。有个老师是这样评价的：“很有趣，她走路从不低头。”放学后，这个活泼自信的小姑娘还虔诚地参加了女童子军，并赢得了一条缀满“奖章和闪亮别针的绶带。”她童年时似乎就显示出了良好的组织能力，能指挥男孩子们玩球赛，女孩子们也乐得花瓣似的围在她身边。此外，她还组织邻里开“运动会”。生机勃勃的希拉里给这个宁静的小镇带来了一抹春意。星期天，她常常去卫理公会第一联合教堂，尽管有人说她“在接连不断的公共慈善事务中疲于奔命”，可是小希拉里却喜欢这一切。
幼时的希拉里生活的年代正是二战后美国发展的黄金时期，那时候，大人们谈的最多的是“共产主义的蔓延会给他们的生活带来什么样的冲击”、“美国输掉了太空竞赛会怎么样”孩子们更是沐浴在夏日夕阳的薄雾中。希拉里自认为她的童年时光是现在的儿童无法比拟的，她回忆道：“没有听说哪个小伙伴的父母离婚了，也不知道人除了老死之外还有什么其他原因能死亡
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