罗君若在种种压力下，被迫无奈，只有与李敖分手。
爱情之梦的幻灭，使李敖遭遇到了有生以来最大的困境。他感觉到自己的精神就要崩溃了。一天晚上，他独自呆在学生宿舍，服下一瓶安眠药，准备一了百了。结果被同学翁松然发现，强拉着他到台大医院去洗肠子。关于此事，后来与李敖有过一段姻缘的胡因梦说：“他的朋友告诉我，李敖在台大时曾经为‘罗’姓女友的离去，服过三次安眠药自杀，但都被同学发现送到医院洗肠获救。”①
李敖对周围的一切都感到失望。那呆板教条的教育方式，那庸碌无为的生活，那古典爱情的破灭，都使他在精神上难以承受。同时，他又不愿放弃他的理想、他的志向，在他灵魂深处有一个声音在呼唤着他，让他振作，让他奋起，让他坚定地走下去。
在痛苦与矛盾中，他选择了日记。从他的《大学札记》、《大学后期日记》甚至《一个预备军官的日记》里，我们可以明显看到他是怎样励志自勉，度过那最大的困境的。正如他自己所说：“日记是一种无害的解脱方法之一，每当我‘有点茫然’的时候，它时常帮助我渡过难关，超越不满意。”①１９５７年２月到１１月，他记下了近十万字的“大学札记”；从１９５８年６月８日直至毕业，他又一日不落地记下了这一段生活的全部历程。在这里，胡适的《留学日记》究竟给李敖带来了多少灵感，尚无从考证，但在当时李敖已是一个地地道道的“胡适迷”了。胡适曾在多种场合鼓励别人写日记、写自传，多为自己的时代、社会留下一点真实的历史资料，日记的这一起码的作用，对早已以天下为己任的李敖是心有灵犀的。
李敖在大学时期外在行为上的外露决定了他日记中的非掩饰性和客观性，加上他系统的史学训练，较高的史学修养和求真意识，在写作中虚构的成分相对要少得多。还有更为重要的一点，即李敖在这一阶段的日记有着明确的目的性，他要求得精神上的安慰和解脱，自省、自警、自励、自塑、战胜自我，作一个非凡的人。日记作为一种独立的文体，它有自己的体裁属性。一个人在自己的日记中是非常自由的，有时它展现出的是作者的内心独白，是真实的心理剖示，是自我形象的塑造；有时只是客观的记述，如读书札记和来往书信。李敖的“大学日记”（含札记）多数属于前一种情况。
“大学后期日记”后来曾在１９６６年９月和１０月分两集出版，第一集为《大学后期日记甲集》，第二集为《大学后期日记乙集》。前者主要记述的时间为１９５８年６月８日到１９５８年１２月３１日；后者主要记述的时间是１９５９年１月１日到１９５９年８月２日，其间一日不落。它是李敖大学后期生活、思想的真实写照。他在１９８２年出版的《大学札记》的“前记”中说：
在我成长的过程中，我曾花了许多气力来把自己锻炼成钢铁。锻炼的方法，不论是东海圣人的，还是西海圣人的，我都一网兜收，从摸索和试验中，求得安身立命。我这种自我炼钢，是很用心的，我今天能有一些个性、一些独来独往的气魄、一些“虽千万人，吾往矣”的决绝，追溯起来，都跟我早年的刻苦自励有深切关系。①
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