可惜的是，李敖这种美好的兴致并没有延续多久。他所学的法律系司法专修科，在台大已经是第二届了，按说校方会办得更加规范。但李敖学了不到一年，便开始对这一专业失去兴趣，产生思退之心。他感觉到专业教师的学识浅陋，观点保守，长此下去学不到多少有用的东西。于是，尽管当时该科师生正在闹腾改制（由专科改为本科），但这些对他已毫无吸引力，他决定重考。当时台大规定本校学生不能重考本校，要重考得先退学。李敖只好破釜沉舟，在大一上了２８７天之后，自动退学，返回台中。
他是１５０名学生中惟一因兴趣不合而退学的学生。
此时已是１９５５年的６月下旬，一年一度的大专联考（每年的７月２６、２７日）马上又要开始，李敖在经过短暂的补习之后，再一次步入联考的考场。
俗话说：“有志者事竟成。 这一年，他顺利考入了台湾大学文学院历史系，并且名列前茅。
台湾大学历史系是一个师资实力雄厚的大系，号称集过去北大、清华与中大（中山大学）三校史学教授的精华。李敖摆脱了对法律专修科的不满，有了一种如愿以偿的感觉。
但好景不长，李敖很快又大失所望了。他说：
“很快的，大学的生活使我深刻了解所谓高等教育的一面，它令人失望的程度比中等教育犹有过之，尤其是我身历其境的文法学院，其荒谬、迂腐已经到了不成样子的地步，六七个大学外文系的大一英文的教师甚至搞不清文学家ＷｉｌｌｉａｍＳａｒｏｙａｎ是谁；而法律系的一些师生，却连ＷｕｇｏＬａＦａｙｅｔｔｅＢｌａｃｋ都不知道！
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