这种“知识上的傲慢 （ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌａｒｒｏｇａｎｃｅ），使他打定了休学自修的主意。
１９５３年，李敖升入高三学习。入学十几天，他就向父亲提出休学的请求，甘愿在家自学。父亲李鼎彝时任台中一中中文科主任，随其自然，轻松地说：“好！你小子要休学，就休吧！ 他跑到学校，向教务主任说：“我那宝贝儿子不要念书啦！你们给他办休学手续吧！ 于是，李敖回到了他那四面是书的两个榻榻米大的书房兼卧室，痛痛快快地养了一年“浩然之气 。
在这一段困学的日子里，李敖结交了一大批“够朋友的朋友
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，他们在一起谈学论道，互相沟通，感觉受益匪浅。其中的许多人在走上社会以后，依然与李敖保持着密切的联系，如陈正澄、张育红、韩毅友、杨尔琳、张世民、李天培等等。此外，李敖还跟一位老先生有忘年之交，此公即庄严先生。他是李鼎彝北大的同学，毕业后，终身在故宫博物院工作。庄严的夫人是张桂贞在吉林女子师范时的高班同学，李敖与他们的四个儿子（庄申〈庄中庆〉、庄因、庄、庄灵）熟悉，并与庄因是台中同学，两人遂有交往。庄严的生活亦十分艰难，曾托李敖帮他卖书。他知道李敖喜爱文物，特意邀请李敖到北沟，“利用职权 ，拿出王羲之《快雪时晴贴》和《四库全书》一函给李敖看，使李敖第一次欣赏到了这些国宝。他托李敖帮他找《元秘史》版本，李敖在中央书局为他借到。他知道李敖喜欢书法，特别请他的朋友董作宾先生用甲骨文抄写了一首词赠送李敖：“风片片，雨丝丝，一日相望十二时，奚事春来人不至，花前又见燕归迟。 在与庄严交往的过程中，李敖曾请他的大儿子庄申为他开列台湾大学历史系、考古系教授和所授课目的清单。此时的李敖已把读书视野投向了大学的殿堂。
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