５０年代的台湾就像一只黑夜中迷途的航船，颠簸、震荡、骚动不安。正是在这样一个特定的历史文化氛围中，李敖带着迷惘和孤独走向了成熟。
在知识上，一方面，他能够博览群书，“独与天地精神往来 ；而另一方面，台湾现代思潮的杂乱使他的思想一度处于迷离彷徨之中。老师和父母已很难在思想上“引导
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他，书本已把他带入一种新的境界。早在六年级时，他的书架上已有了《中山全书》，也有希特勒的《我的奋斗》，还有大量的左派书报，从《观察》、《新华日报》直到格拉特科夫的《士敏土》。他后来回忆说：“这些早慧的成绩虽然带给我那小头脑不少的骄傲，可是也带给我不少的迷乱。在进入台中后至高中二年级这一段时间里，李敖随着自己知识的增长，深感中学教育已难以满足自己的求知欲，对制式教育愈来愈感到不能容忍，他说：
就客观环境来说，我总觉得我所经验的中学教育赶不上我在北京时的残余记忆。在残余记忆里，我认为北京的中学生不像台湾这样呆板、肤浅、缺乏常识与性灵；就主观感受来说，我读的课外书愈多，我愈觉得中学教育不适合一般少年的个性发展，更不要提ＩＱ较高的学生了。中学的教育制度、教授法、师资、课程分配等等都有着极严重的缺陷与流弊，我高一时候那篇四千字的文章——《杜威的教育思想及其他》，就可看出我曾对杜威那种“进步教育 有着极强烈的憧憬。这种憧憬使我在有着强烈对比的中学里面非常痛苦，到了高三，我已经完全不能容忍，我决心不想拿这张中学文凭。①
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